Il Castello Monforte è strettamente legato alla figura del conte Cola Monforte , diventato sire di Campobasso nel 1450, in seguito alla morte del padre. La fortezza ebbe un importante ruolo militare durante la guerra  tra Giovanni d’Angiò e Ferrante d’Aragona per il possesso del regno di Napoli, tra il 1459 e il 1464.

Questa guerra non fu altro che la continuazione di un’altra lotta avvenuta nel 1442, nella quale Alfonso d’Aragona (padre di Ferrante) riuscì a ottenere Napoli contro Renato d’Angiò (padre di Giovanni). Il 2 Luglio 1442 il Re Alfonso prevalse anche contro il conte di Trivento, Antonio Caldora, nella Battaglia di Sessano: principale artefice di questa vittoria fu Paolo di Sangro, noto combattente, nonché suocero del conte Cola Monforte.

Il gravissimo terremoto del 1456 causò molti danni e fu necessaria la ricostruzione di molti tratti del castello. Cola di Monforte decise di fortificare al meglio l'edificio, molto provato dal sisma.

Nel 1458 il re Alfonso morì e gli successe il figlio Ferrante: da allora il comune di Campobasso non rispettò più i pagamenti alle Corti; il conte Cola ben presto si ribellò agli aragonesi e si schierò a favore degli angioini.

Quell’anno fu denso di contese feudali e di guerre: il castello di Campobasso divenne punto d’appoggio e sede del sovrano angioino e furono aumentate le strutture difensive. Le esigenze militari imposero nuovi interventi, quali la creazione del fossato e l’innalzamento dei quattro torrioni agli angoli del castello.

Il conte Cola cinse tutta la città di mura, interrotte da sei porte ancor oggi esistenti: porta S. Antonio Abate, porta S. Nicola, porta Santa Maria, porta Mancina o Santa Cristina, porta S. Paolo e una porta anonima.

Presso ogni porta c’è una torre, secondo uno schema ripreso dallo stemma di Campobasso.