E’ possibile collocare l’edificazione della chiesa tra la fine del XIII e l’inizio del XIV secolo, anche se dall’analisi stilistica dell’edificio si rileva la presenza di alcuni elementi sicuramente anteriori XIII secolo.

Nel '300 lo spostamento degli abitanti dalla parte alta della città a quella pianeggiante, nelle vicinanze della chiesa di San Leonardo, fece sì che la chiesa fosse ampliata e portata alle dimensioni attuali, dovendo ospitare un numero sempre crescente di fedeli.

I documenti attestano che nel 1338 la chiesa di S. Leonardo ospitava una confraternita laicale benedettina.

Fu chiesa collegiale dal 1400 al 1829 e subì gravi danni a causa del terremoto del 1456, in seguito al quale crollò completamente il campanile, che non fu più ricostruito.

In base all’originaria altezza delle mura e alla collocazione, si pensa che la chiesa sia nata come struttura fortificata, elemento tipicamente medievale: l'ipotesi è avvalorata dal ritrovamento di una pergamena del '400, che attesta che nel sottotetto o nel solaio si tenevano delle riunioni a scopo politico e che ancor prima vi fosse un apposito salone, frequentato dai canonici.