Durante la dominazione longobarda Carpinone faceva parte della Contea di Isernia; durante la dominazione normanna e sveva della Contea di Molise.

Le origini di Carpinone risalgono con molta probabilità al secolo X. Un documento del 1064 parlava già di Carpinone perché il suo territorio in quella data fu protagonista della fondazione ad opera di Bernardo conte d’Isernia, del Monastero di S. Marco, in seguito donato all’abbazia cassinese.

Il castello Caldora acquistò fama nel 1442, nella battaglia di Sessano svoltasi tra Antonio Caldora e Alfonso d’Aragona per la conquista del Regno di Napoli. Il Caldora venne sconfitto e costretto a giurare obbedienza a Alfonso, che soggiornò nel castello per due notti prima di ripartire per gli Abruzzi.

Le principali famiglie feudatarie di Carpinone furono i d’Evoli, i Caldora, i Carafa e i di Riso, i cui discendenti rimasero nel feudo fino alla fine della feudalità.

Il castello nei secoli è stato luogo di occasioni festose: soprattutto i Caldora organizzavano di frequente ricevimenti e tornei di caccia, a cui partecipavano dame e cavalieri appartenenti a famiglie prestigiose.

Il castello è stato anche luogo di efferate esecuzioni capitali e della barbara usanza dello “ius primae noctis”, tradizione feudale particolarmente cara ai Caldora, che vedeva le giovani donne del luogo costrette a dare la loro verginità al signore locale, prima che al proprio marito.

Il castello Caldora, in quanto dimora del signore feudale, era anche il luogo in cui veniva amministrata la giustizia e divenne successivamente la sede della Pretura del locale Mandamento.