Non è possibile datare con certezza il castello, a causa dei numerosi interventi di ristrutturazione che esso ha subito.

Già intorno al IX-X secolo doveva esistere una imponente fortezza di controllo della piana di Bojano, collocata nei pressi dei valichi di Castelpetroso e Indiprete, intorno alla quale si stava insediando un primo nucleo urbano.

Nel 964 infatti i Principi Pandolfo I di Capua e Landolfo III di Benevento concessero a Landolfo di Isernia tutto il territorio circostante la città, compreso il feudo di Macchiagodena (“Maccla qui dicuntur de godini”).

La sua struttura originaria era probabilmente di forma triangolare con tre lati inaccessibili, posti a strapiombo sulla parete rocciosa.

 Nel 1269, agli albori della dominazione angioina, Carlo I d’Angiò affidò Macchiagodena a Barrasio Barras, cavaliere francese che spadroneggiò nel castello. I Barras, feudatari di Ielsi e Macchiagodena, furono attori di una lunga lotta contro il duca di Frosolone.

Nel 1457 il feudo passò alla famiglia Pandone dopo essere appartenuto per quasi un secolo alla famiglia Cantelmo. Probabilmente fu Enrico Pandone, Conte di Venafro, a venderlo intorno al 1520, alla famiglia Mormile.

Nel 1585 il feudo fu acquistato dal marchese Francesco Caracciolo, la cui famiglia rimase proprietaria di Macchiagodena fino al 1781. In quell’anno infatti i creditori dei Caracciolo ottennero la vendita all’asta del feudo, che fu acquistato da Nicola Centomani, titolare fino all’eversione della feudalità.

Nel 1847 la famiglia Centomani cedette il castello ai de Lellis, che successivamente lo vendettero alla famiglia Ciocchi-de Salvio, tutt’ora proprietaria.

Per molti secoli l’edificio ebbe un’immagine sinistra e tirannica, che serviva a rafforzare e mantenere viva la potenza dei feudatari e la sudditanza del popolo nei loro confronti.

Il palazzo fu più volte lesionato a causa di calamità naturali, come i terremoti del 1349 e del 1456. Il sisma del 1805 causò notevoli danni alla struttura, costringendo la famiglia Centomani a effettuare ingenti lavori di ristrutturazione che fecero perdere definitivamente alla fortezza le sue peculiarità militari e strategiche, trasformandola in un lussuoso palazzo baronale.

I fossati scomparvero, le torri furono ribassate e private dei merli. La loro funzione fu definitivamente stravolta quando le stesse furono adibite dalla famiglia Centomani rispettivamente a salotto e biblioteca.

La corte criminale, le sale della tortura e i trabocchetti, collocati alla base di una delle torri del castello, furono murati nel secolo scorso per volere di Armando Ciocchi, la cui intenzione era rendere l’edificio una residenza ospitale e accogliente.