Non è possibile risalire con precisione alla data di edificazione del castello di Roccamandolfi.

Si può affermare però con sicurezza che il maniero esisteva già alla fine del secolo XII.

Nel 1195 o nel 1196 fu infatti posto sotto assedio dall’imperatore Enrico VI, per aver fornito ospitalità al Conte di Molise Ruggero della Mandra; costui  sfuggiva a Corrado di Lutzelinhart, al quale l’imperatore intendeva concedere la Contea.

Il feudo di Roccamandolfi appartenne nel periodo longobardo alla contea di Bojano mentre sotto la dominazione normanna fu di proprietà della Contea di Molise.

Molte famiglie feudali si succedettero nel possesso del feudo.

Ricordiamo gli Artois, nei primi anni del secolo XIV, la famiglia Gaetani, nella metà del secolo XV, e poi i Perez, i Ricci e i D’Afflitto.

La famiglia Pignatelli fu l’ultima titolare della signoria; in seguito la feudalità fu abolita.

Il castello venne trasformato in fortezza inespugnabile dai Normanni che subentrarono ai Longobardi nella dominazione del Molise.