Trivento in passato è stata città dei Sanniti Pentri e successivamente municipio romano. Le testimonianze archeologiche si trovano un po' ovunque, a partire dal centro della cittadina fino ai giardini dell'Episcopio.

Durante l'epoca longobarda Trivento fece parte del Ducato di Benevento; successivamente, nel periodo normanno, divenne feudo dei Conti di Molise, che lo detennero fino alla fine della dinastia sveva.
Nel 1268 divenne feudatario di Trivento, per concessione del re Carlo D'Angiò, Ansaldo de Lavanderia, che morì senza eredi. Nel 1285 il feudo passò ad Amerigo de Sus, successivamente alla famiglia Pipino, di origine francese, e poi a quella del Villacublay.

Nel 1313 Margherita di S. Giorgio, consorte di Egidio de Villacublay, cedette il feudo a Guglielmo d'Evoli.
Guglielmo d'Evoli, conte di Trivento, nel 1326 seguì il Duca di Calabria nella sua spedizione a Firenze, minacciata dai ghibellini. La guerra si concluse con la vittoria dei guelfi e Guglielmo in premio fu eletto Senatore di Roma, ma nel 1345 fu accusato di aver ucciso il principe Andrea D'Ungheria e fu privato del feudo di Trivento, che tornò in possesso della famiglia D'Evoli solo nel XV secolo.

Feudatari successivi furono i Caldora, seguiti nel 1465 da Luigi Galserano de Requesens e nel XVI secolo dai D'Afflitto per poi passare ai Caracciolo.